Что говорить о будущем? О будущем не говорят, будущее делают.
Вот рюмка коньяка. Она полная. Я сделаю ее пустой.

    Bыпускной вечер, пожалуй, превзошел все ожидания наших героев. Кто-то обрел новую надежду, кто нашел в себе силы сказать нужные слова, а кто-то, наконец, смирился с тем, что прошлое не вернуть.
   Елена Гилберт не только разобралась в своих чувствах к Деймону Сальваторе, но и сумела отомстить той, кого винила во многих своих бедах – Кэтрин Пирс. Этой интриганке теперь не позавидуешь – проведя больше пяти столетий в качестве вампира, она в один миг вновь стала человеком. Этим едва не воспользовалась Елена, чтобы окончательно добить своего двойника, но от расправы Кэтрин спас Деймон, который решил, что Елене не стоит отягощать свою жизнь еще одним убийством. Так Кэтрин оказалась под защитой старшего Сальваторе, который вовсе не рад этому обстоятельству, ведь Пирс – не просто человек, она – двойник, и если Клаус узнает о ее существовании, то судьба девушки и вовсе станет незавидной. Деймону удается убедить Елену оставить попытки убить Кэтрин, и они вдвоем прячут ее, рассчитывая сохранить существование двойника втайне.
   В это время за пределами города другой двойник – Сайлас, поквитавшись со Стефаном, исчезает в неизвестном направлении, оставляя младшего Сальваторе на дне реки. А в городе разворачиваются не менее драматичные события – Бонни Беннет, пожертвовавшая собой ради воскрешения Джереми Гилберта, уходит в мир призраков. Однако бабушка юной ведьмы не может с этим смириться и умоляет духов помочь, те соглашаются, но на определенных условиях – Бонни воскреснет, если только поклянется уничтожить Сайласа. Возвращение Бонни происходит как нельзя кстати – Деймон, обеспокоенный долгим отсутствием брата, безуспешно разыскивает его, и ведьма с помощью заклятия поиска приводит друзей к тому месту, где находится Стефан. После освобождения младшего Сальваторе, все узнают невероятную новость об очередном двойнике. Однако Сайлас после того памятного вечера никак не дает о себе знать, и постепенно жизнь в Мистик Фоллс входит в привычную колею.
   Елена, Кэролайн и Бонни поступают в колледж Уитмор, несмотря на то, что Деймон всячески пытался их отговорить, мотивируя это тем, что двум вампирам и ведьме вовсе не обязательно изображать из себя прилежных студенток. Однако девушки все же решили не упускать возможность почувствовать себя теми, кем они уже никогда не станут – простыми людьми. Видя, что подруги настроены решительно, Деймон и Стефан последовали за ними, для чего недалеко от колледжа было куплено небольшое поместье, в одной из комнат которого поселилась Кэтрин. Не остается в стороне и Джереми –  вместе с сестрой он покидает Мистик Фоллс, чтобы продолжить обучение уже в другой школе.
Тем временем семейство Майклсонов, в кои-то веки сплотившееся ради одной цели, помогает Клаусу отвоевать Новый Орлеан.    Празднуя победу, Древние понимают, что дальше их пути разойдутся. Ребекка планирует продолжить путешествовать с Мэттом, Мэттом Донованом по миру, Элайджа отправляется в Мистик Фоллс, чтобы увидеться с Кэтрин, а Клаус намеревается посетить Уитмор. И если план Ребекки довольно легко воплотить в жизнь, то Элайджа, приехав в Мистик Фоллс, так и не сумел найти там Кэтрин. Но самой грандиозной оказывается поездка Клауса в Уитмор – он узнает, что появился новый двойник. Древний готов достать Кэтрин из-под земли, только бы вновь приступить к созданию армии гибридов, однако, превратившись в человека, Пирс не перестала быть хитрой и изворотливой, и в последний момент она успевает ускользнуть.
   И пока герои заняты поисками Кэтрин,  никто не замечает, как над ними начинают сгущаться тучи – Сайлас так и не оставил попыток воссоединиться со своей возлюбленной, а потому продолжает искать способ разрушить завесу между мирами. Однако вновь повторить ритуал, который когда-то сделала Бонни, уже невозможно, и тогда древний маг решает найти ведьму, превосходящую по силе потомка рода Беннет. Поиски приводят Сайласа в тот самый колледж Уитмор, где помимо трех подруг, учится Беттани Уильямсон, чьим предком была сама Кетсия. Беттани совершенно не подозревает, что является обладательницей огромного колдовского дара, и Сайлас готов на все, лишь бы пробудить ее талант, однако даже самому древнему на земле бессмертному существу вряд ли удастся без лишних проблем воплотить в жизнь свой план…